阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不宁愿失败的雄师集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）互助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被雄师等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后不测击杀密谋许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是本人所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲掌握上海，因而网罗雄师等人频频向丁力举事，并商定最初以赌局决议胜败，阿星由日本人手中涉险逃脱，终究赶上赌局，而决议这场赌局的环节，倒是一个名叫“今晚打山君”的神秘人物……
