1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妃耦张永成（袁咏仪 饰）携同儿子叶准到澳门生存，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。厥后，叶问前后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等报酬徒。但最瞩目是与朱颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段不为人知的业绩。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，时常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在晒台开会起抵触，叶问出手制伏世人。另一方面，邓声陷溺名利，与贪污警员与世浮沉。叶问向邓声晓以大义，邓声终黑暗辅佐因激发警民抵触而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声准许暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控角逐成果。角逐当天，魏霸天狙击吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败...
