贺新（刘德华 饰）本生于大班之家，从小生存优裕，然而父亲一次投资失败致使家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只要靠尽力进修来改变际遇，贺新在校时代与同窗程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对巨室子情敌的搬弄他只要隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与密友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在船埠做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因胜利击退混混守护船埠，他们进入外籍主管阿方索入住，其间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见如故。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城富翁之路……
